<!DOCTYPE html>
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<title>HATU</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">HATU</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Uronium-Salz (= <i>O</i>-Form von HATU)
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>HATU
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>1-[Bis(dimethylamin)methylen]-1<i>H</i>-1,2,3-triazol[4,5-<i>b</i>]pyridinium-3-oxid-hexafluorophosphat</li>
<li><i>O</i>-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-tetramethyluronium-hexafluorphosphat</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>F<sub>6</sub>N<sub>6</sub>OP
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>hellbrauner kristalliner Feststoff<sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=148893-10-1">148893-10-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">436-160-7
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.103.434">100.103.434</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9886157">9886157</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.8061830.html">8061830</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q5628980" class="extiw external" title="d:Q5628980">Q5628980</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>380,23 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest<sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>183–185 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (N-Form)<sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="02 – Leicht-/Hochentzündlich"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Entzündbarer Feststoff.">228</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>HATU</b> [<i>O</i>-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-tetramethyluronium-hexafluorphosphat] ist ein <a href="Kupplungsreagenz" title="Kupplungsreagenz">Kupplungsreagenz</a>, das in der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a> und <a href="Biochemie" title="Biochemie">Biochemie</a> zur <a href="Peptidsynthese" title="Peptidsynthese">Peptidsynthese</a> und allgemein zur Kupplung von <a href="Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a> verwendet wird.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Verbindung ist nach dem <a href="Sprengstoffgesetz_(Deutschland)" title="Sprengstoffgesetz (Deutschland)">SprengG</a> als explosionsgefährlich eingestuft und wurde der Stoffgruppe C zugeordnet.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Struktur">Struktur</h3></div>
<p>HATU kann in zwei Formen vorliegen, als Uroniumsalz (<i>O</i>-Form) oder als das bevorzugte, aber weniger reaktive Iminiumsalz (<i>N</i>-Form). Bei der Synthese aus <a href="1-Hydroxy-7-azabenzotriazol" title="1-Hydroxy-7-azabenzotriazol">1-Hydroxy-7-azabenzotriazol</a> (HOAt) muss die Anwesenheit von <a href="Amine" title="Amine">tertiären Aminen</a> ausgeschlossen werden, da diese die Umwandlung der Uroniumform in die N-Form <a href="Katalyse" title="Katalyse">katalysieren</a>.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <i>O</i>-Form kann bei der Synthese durch Verwendung von 1-Kaliumoxy-7-azabenzotriazol anstelle von 1-Hydroxy-7-azabenzotriazol erzeugt werden und wird zur Vermeidung einer <a href="Isomerisierung" title="Isomerisierung">Isomerisierung</a> zügig verwendet. Die vergleichsweise hohe Reaktionsrate liegt vermutlich an einem <a href="Nachbargruppenbeteiligung" title="Nachbargruppenbeteiligung">Nachbargruppeneffekt</a> durch das Stickstoffatom des Pyridinrings, der das angreifende Amin durch einen siebenatomigen, über eine <a href="Wasserstoffbr%C3%BCckenbindung" title="Wasserstoffbrückenbindung">Wasserstoffbrückenbindung</a> geschlossenen Ring stabilisiert.<sup id="cite_ref-DOI10.1021/ol006013z_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1021/ol006013z-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Durch Einwirkung von <a href="Triethylamin" title="Triethylamin">Triethylamin</a> kann die <i>O</i>-Form in die <i>N</i>-Form umgelagert werden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reaktionen">Reaktionen</h3></div>
<p>Durch Reaktion von HATU mit Aminosäuren werden in einem ersten Schritt unter Freisetzung von <a href="Tetramethylharnstoff" title="Tetramethylharnstoff">Tetramethylharnstoff</a> <i>aktivierte</i> Aminosäuren erzeugt (<a href="%C3%9Cbergangszustand" title="Übergangszustand">Übergangszustand</a> <i>O</i>-Acyl(tetramethyl)isouroniumsalz), die im zweiten Schritt bereitwillig mit anderen Aminosäuren reagieren.
</p>
<p>HATU kann im Allgemeinen für <a href="Acylierung" title="Acylierung">Acylierungsreaktionen</a> von <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> oder <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a> verwendet werden, die Reaktionsprodukte sind <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> bzw. <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Amide</a>. Mit HATU können Amin-modifizierte <a href="Nukleins%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Nukleinsäure">Nukleinsäuren</a> an Proteine oder <a href="Peptid" title="Peptid">Peptide</a> gekuppelt werden.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> HATU wird meist in Anwesenheit der <a href="H%C3%BCnig-Base" class="mw-redirect" title="Hünig-Base">Hünig-Base</a> (<i>N</i>,<i>N</i>-Diisopropylethylamin, DIPEA) und dem Lösungsmittel <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a> verwendet. Zur Vermeidung einer <a href="Racemisierung" title="Racemisierung">Racemisierung</a> wird oftmals alternativ <a href="HBTU" title="HBTU">HBTU</a>, <a href="HCTU" title="HCTU">HCTU</a>,<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="TBTU" class="mw-redirect" title="TBTU">TBTU</a>, <a href="COMU" title="COMU">COMU</a>,<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="TOMBU" title="TOMBU">TOMBU</a> oder <a href="COMBU" title="COMBU">COMBU</a> verwendet.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Die Verbindung ist thermisch instabil und kann sich stark exotherm zersetzen. Eine <a href="Dynamische_Differenzkalorimetrie" title="Dynamische Differenzkalorimetrie">DSC-Messung</a> zeigt ab 161 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer spezifischen <a href="Reaktionsenthalpie" title="Reaktionsenthalpie">Reaktionsenthalpie</a> von −1131 J·g<sup>−1</sup> bzw. −430 kJ·mol<sup>−1</sup>.<sup id="cite_ref-Sperry_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sperry-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>
<p>HATU wurde erstmals 1993 durch <a href="Louis_A._Carpino" class="mw-redirect" title="Louis A. Carpino">Louis A. Carpino</a> beschrieben.<sup id="cite_ref-DOI10.1021/ja00063a082_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1021/ja00063a082-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/11373">HATU, ≥98.0% (CHN)</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 1. August 2014 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/11373?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">L. P. Miranda, P. F. Alewood: <i>Accelerated chemical synthesis of peptides and small proteins.</i> In: <i><a href="Proceedings_of_the_National_Academy_of_Sciences_of_the_United_States_of_America" title="Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America">Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America</a>.</i> Band 96, Nummer 4, Februar 1999, S. 1181–1186, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9989998?dopt=Abstract">PMID 9989998</a>. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC15437/">PMC 15437</a> (freier Volltext).</span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Bekanntmachung der gemäß § 2 SprengG von der BAM seit 1987 neu getroffenen Feststellungen - Feststellungsbescheid Nr. 457 vom 20. Dezember 2006 <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tes.bam.de/de/mitteilungen/sprengstoffrecht/sonstige-listen/liste_von_feststellungen2.pdf">pdf-Link</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Louis A. Carpino, Hideko Imazumi, Ayman El-Faham, Fernando J. Ferrer, Chongwu Zhang, Yunsub Lee, Bruce M. Foxman, Peter Henklein, Christiane Hanay, Clemens Mügge, Holger Wenschuh, Jana Klose, Michael Beyermann, Michael Bienert: <i>The Uronium/Guanidinium Peptide Coupling Reagents: Finally the True Uronium Salts.</i> In: <i>Angewandte Chemie International Edition.</i> 41, 2002, S. 441–445, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/1521-3773%2820020201%2941%3A3%3C441%3A%3AAID-ANIE441%3E3.0.CO%3B2-N">10.1002/1521-3773(20020201)41:3<441::AID-ANIE441>3.0.CO;2-N</a></span>.</span>
</li>
<li id="cite_note-DOI10.1021/ol006013z-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1021/ol006013z_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Louis A. Carpino, Hideko Imazumi, Bruce M. Foxman, Michael J. Vela, Peter Henklein, Ayman El-Faham, Jana Klose, Michael Bienert: <i> Comparison of the Effects of 5- and 6-HOAt on Model Peptide Coupling Reactions Relative to the Cases for the 4- and 7-Isomers.</i> In: <i>Organic Letters.</i> 2, 2000, S. 2253–2256, <a href="https://doi.org/10.1021/ol006013z" class="extiw external" title="doi:10.1021/ol006013z">doi:10.1021/ol006013z</a>.</span>
</li>
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